Описание
Бис-Q (англ. Bis-Q), полное название транс-3,3''-бис[α-(триметиламмоний)метил]азобензола дибромид, — фотоизомеризуемый агонист никотиновых ацетилхолиновых рецепторов на основе азобензольного фотопереключателя. Молекула содержит два четвертичных аммониевых центра, присоединённых к бензольным кольцам азобензольного ядра через метиленовые мостики, что и определяет её бис-катионную природу.
Основные атрибуты
- CAS №: 81931-05-7
- Химическая формула: C20H30N4²⁺
- Молекулярный вес: 326,479
- Точная масса: 326,247
- Характеристики PSA: 24,7
- XLogP3: 3,4
Фотохимические свойства
Транс-изомер Бис-Q — один из наиболее мощных известных фотоизомеризуемых активаторов ацетилхолинового рецептора, действующий в концентрациях менее 10⁻⁷ М. При облучении светом с длиной волны 330 нм транс-форма превращается в цис-изомер, практически лишённый агонистической активности (менее 1% активности транс-формы). Растворы цис-Бис-Q стабильны при -20 °C; при 25 °C происходит термическая изомеризация со скоростью около 0,65% в сутки. Разделение цис- и транс-изомеров осуществляется методом высокоэффективной жидкостной хроматографии по технике ион-парного распределения на обращённо-фазовой колонке.
Механизм действия
Фоторегуляция мембранного потенциала клетки в присутствии Бис-Q обусловлена переключением между активным транс- и практически неактивным цис-изомером под действием света. В экспериментах на электроцитах Electrophorus electroplaques лазерные вспышки, вызывающие цис-транс-фотоизомеризацию, увеличивают агонист-индуцированный ток в течение нескольких миллисекунд, что делает вещество удобным инструментом для изучения кинетики ионных каналов с высоким временным разрешением.
Область применения
Применяется в нейрофармакологических исследованиях как фотоуправляемый лиганд никотинового ацетилхолинового рецептора — инструмент для изучения кинетики открытия и закрытия ионных каналов, активируемых ацетилхолином, с временным разрешением на уровне миллисекунд, недостижимым при использовании обычных химических агонистов, вводимых путём диффузии.
Место среди фотопереключаемых лигандов
Бис-Q — один из первых и наиболее изученных представителей класса азобензольных фотопереключаемых лигандов ионных каналов, разработка которого заложила основу для последующего создания более сложных фотофармакологических инструментов, применяемых сегодня в оптогенетике и изучении нейрональной сигнализации.
Хранение и транспортировка
Хранить растворы цис-изомера при -20 °C для предотвращения термической изомеризации в транс-форму; твёрдое вещество хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света. Специальный транспортный код ООН и GHS-классификация для соединения не установлены; работа с реагентом ведётся преимущественно в специализированных электрофизиологических лабораториях, оснащённых источниками импульсного лазерного излучения для фотоактивации.
Description
Bis-Q, the full name of trans-3,3''-bis[α-(trimethylammonium)methyl]azobenzene dibromide, is a photoisomerizable nicotinic acetylcholine receptor agonist based on an azobenzene photoswitch. The molecule contains two quaternary ammonium centers attached to the benzene rings of the azobenzene core through methylene bridges, which determines its bis-cationic nature.
Basic Attributes
- CAS No: 81931-05-7
- Chemical formula: C20H30N4²⁺
- Molecular Weight: 326.479
- Exact weight: 326.247
- PSA specifications: 24.7
- XLogP3: 3.4
Photochemical properties
The trans-isomer of Bis-Q is one of the most powerful known photoisomerizable activators of the acetylcholine receptor, acting in concentrations less than 10⁻⁷ M. When irradiated with light with a wavelength of 330 nm, the trans-form is converted into a cis-isomer, practically devoid of agonistic activity (less than 1% of the activity of the trans-form). Solutions of cis-Bis-Q are stable at -20 °C; at 25 °C thermal isomerization occurs at a rate of about 0.65% per day. The separation of cis- and trans-isomers is carried out by high-performance liquid chromatography using the ion-pair distribution technique on a reverse-phase column.
Mechanism of action
Photoregulation of the cell membrane potential in the presence of Bis-Q is due to switching between the active trans- and practically inactive cis-isomer under the influence of light. In experiments on Electrophorus electroplaques electrocytes, laser flashes that induce cis-trans photoisomerization increase the agonist-induced current within a few milliseconds, making the substance a useful tool for studying ion channel kinetics with high time resolution.
Scope of application
Used in neuropharmacology research as a photogated nicotinic acetylcholine receptor ligand, a tool for studying the opening and closing kinetics of acetylcholine-activated ion channels with millisecond-level time resolution not achievable using conventional chemical agonists administered by diffusion.
Place among photoswitchable ligands
Bis-Q is one of the first and best-studied members of the class of azobenzene photoswitchable ion channel ligands, the development of which laid the foundation for the subsequent development of more complex photopharmacological tools used today in optogenetics and the study of neuronal signaling.
Storage and transportation
Store solutions of the cis isomer at -20 °C to prevent thermal isomerization to the trans form; Store the solid in an airtight container in a cool, dry place, protected from light. No specific UN transport code or GHS classification has been established for the connection; work with the reagent is carried out mainly in specialized electrophysiological laboratories equipped with sources of pulsed laser radiation for photoactivation.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бис-Q от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
