Анипамил

Идентификация вещества

Анипамил (Anipamil) — синтетическое производное фенилалкиламинов, структурный аналог верапамила. Номер CAS 83200-10-6, родственный номер 155821-75-3, номер ЕС 280-213-5, UNII 74AU98P8PI и 0B09LAQ38G. Химическое название: α-додецил-3-метокси-α-[3-[[2-(3-метоксифенил)этил]метиламино]пропил]бензолацетонитрил.

Физико-химические характеристики

• Химическая формула: C34H52N2O2
• Молекулярный вес: 520,802
• Точная масса: 520,79
• Плотность: 0,983 г/см3
• Температура кипения: 641,9 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 342 °C
• Показатель преломления: 1,517
• Характеристики PSA: 45,5
• XLogP3: 8,73088

Класс вещества и механизм действия

Анипамил относится к блокаторам кальциевых каналов фенилалкиламинового ряда, той же химической группы, что и верапамил и галлопамил. В опытах на изолированном сердце кролика показано, что отрицательное инотропное действие анипамила наступает быстро, но сохраняется длительно — эффект прослеживается ещё через 12 часов после отмывания препарата, тогда как действие галлопамила или верапамила полностью исчезает в течение 3 часов. Особенность фармакологического профиля анипамила — избирательность блокирующего действия в отношении миокарда, тогда как верапамил воздействует на кальциевые каналы гладкой мускулатуры сосудов и других тканей. В исследованиях на модели ишемии миокарда у свиней анипамил показал себя как длительно действующий аналог верапамила.

Фармакологические особенности

Благодаря более прочному связыванию с тканью миокарда по сравнению с верапамилом, анипамил рассматривался как антиаритмическое средство с меньшим риском развития артериальной гипотензии, характерной для верапамила. Соединение исследовалось в доклинических моделях как кандидат в длительно действующие антиангинальные и антиаритмические препараты.

Класс блокаторов кальциевых каналов

Фенилалкиламины (верапамил, галлопамил, анипамил) составляют одну из трёх основных химических групп блокаторов кальциевых каналов наряду с дигидропиридинами (нифедипин) и бензотиазепинами (дилтиазем). Механизм действия всей группы — блокада потенциал-зависимых кальциевых каналов L-типа в мембране кардиомиоцитов и гладкомышечных клеток сосудов, что снижает поступление ионов кальция внутрь клетки, уменьшает силу сердечных сокращений, замедляет атриовентрикулярную проводимость и расширяет сосуды. В отличие от дигидропиридинов, фенилалкиламины действуют преимущественно на сердце, а не на периферические сосуды, что и определяет их применение при аритмиях.

Статус разработки

Анипамил не вышел на фармацевтический рынок и остаётся соединением, применяемым исключительно в экспериментальной сердечно-сосудистой фармакологии — в частности, в качестве эталона длительно действующего аналога верапамила в моделях изолированного сердца и ишемии миокарда на лабораторных животных.

Хранение

Высокая температура кипения (641,9 °C) и вспышки (342 °C) указывают на низкую летучесть вещества при комнатной температуре. Хранить в герметично закрытой таре, в сухом помещении, вдали от источников открытого огня.