Описание
Тозилметилизоцианид (ТОСМИК, TosMIC) — 1-[(изоцианометил)сульфонил]-4-метилбензол. Реагент тонкого органического синтеза, соединяющий в одной молекуле изоцианидную группу и тозильный остаток. Бесцветное устойчивое твёрдое вещество; в отличие от большинства изоцианидов запаха не имеет, что резко упрощает работу с ним. Выступает как одноуглеродный синтон: сульфонильная группа повышает кислотность соседних протонов, а после образования цикла уходит в виде сульфинат-иона.
Основные атрибуты
- CAS №: 36635-61-7
- Химическая формула: C9H9NO2S
- Молекулярная масса: 195,236
- Точная масса: 195,035400
- Номер ЕС: 253-140-1
- UNII: C35FD6OLH8
- Номер NSC: 631633
- Идентификатор DSSTox: DTXSID90190101
- Код ТН ВЭД (HS code): 2926909090
- Характеристики PSA: 46,9
- XLogP3: 1,3
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,24 г/см3
- Температура плавления: 109–113 °C (литературные данные)
- Температура кипения: 400,9 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 196,3 °C
- Растворимость в воде: нерастворим
Химическое поведение и применение
Механизм реакций с участием реагента одинаков по схеме: сначала депротонирование по метиленовой группе, которое проходит легко благодаря электроноакцепторному влиянию сразу и сульфонильной, и изоцианидной групп; затем присоединение образовавшегося карбаниона к карбонильному или иному электрофильному центру; далее циклизация по типу 5-endo-dig с замыканием пятичленного кольца. На этом построена группа превращений, известных как реакции ван Лейзена.
- синтез оксазолов ван Лейзена: реакция с альдегидами в протонных растворителях при кипячении даёт 5-замещённые оксазолы
- синтез имидазолов ван Лейзена: из альдегида и амина получают замещённые имидазолы
- получение пирролов, тиазолов и других азолов
- депротонирование и алкилирование реагента с последующим наращиванием цепи
- производство фармацевтических субстанций и агрохимических интермедиатов, где нужны пятичленные азотистые гетероциклы
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: III
- Категория опасности: 6.1(b)
- Транспортные коды: ООН 2811
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 6.1
- Инструкции по технике безопасности: S36/37, S45, S38, S36/37/39, S28A
- Метки: T — токсичный
- Указания по опасности: H301+H311+H331 — токсичен при проглатывании, контакте с кожей и вдыхании
- Меры предосторожности: P261, P280, P301+P310, P311
- Классификация СГС: сигнальное слово «Опасность», H301+H311+H331 (73,02 %) — острая токсичность при пероральном, кожном и ингаляционном воздействии
- Полный перечень мер по СГС: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
- Основание: агрегированная информация СГС от 216 компаний по 11 уведомлениям в реестр C и L ECHA
Хранение и обращение
Тройное указание H301+H311+H331 означает, что опасны все три пути поступления, включая кожный. Работа только под вытяжкой, в нитриловых перчатках, защитных очках и халате; при развеске порошка исключить пыление. Отсутствие запаха лишает вещество естественного предупреждающего признака — полагаться на обоняние при контроле утечек нельзя. Изоцианидная группа гидролизуется в кислой среде, поэтому продукт держат в сухом прохладном месте, в плотно закрытой таре, вдали от кислот. В канализацию не сливать, отходы передавать лицензированному оператору (P501).
Description
Tosylmethylisocyanide (TOSMIC, TosMIC) - 1-[(isocyanomethyl)sulfonyl]-4-methylbenzene. A fine organic synthesis reagent that combines an isocyanide group and a tosyl residue in one molecule. Colorless stable solid; Unlike most isocyanides, it has no odor, which greatly simplifies working with it. Acts as a one-carbon synthon: the sulfonyl group increases the acidity of neighboring protons, and after the formation of the ring leaves in the form of a sulfinate ion.
Basic Attributes
- CAS No: 36635-61-7
- Chemical formula: C9H9NO2S
- Molecular weight: 195.236
- Exact weight: 195.035400
- EU number: 253-140-1
- UNII: C35FD6OLH8
- NSC Number: 631633
- DSSTox ID: DTXSID90190101
- HS code: 2926909090
- PSA specifications: 46.9
- XLogP3: 1.3
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.24 g/cm3
- Melting point: 109–113 °C (literature data)
- Boiling point: 400.9 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 196.3 °C
- Solubility in water: insoluble
Chemical behavior and application
The mechanism of reactions involving the reagent is the same according to the scheme: first, deprotonation at the methylene group, which occurs easily due to the electron-withdrawing effect of both sulfonyl and isocyanide groups; then attaching the resulting carbanion to a carbonyl or other electrophilic center; further cyclization according to the 5-endo-dig type with closure of the five-membered ring. This is the basis for a group of transformations known as van Leysen reactions.
- synthesis of van Leusen oxazoles: reaction with aldehydes in protic solvents upon boiling gives 5-substituted oxazoles
- synthesis of van Leysen imidazoles: substituted imidazoles are obtained from aldehyde and amine
- preparation of pyrroles, thiazoles and other azoles
- deprotonation and alkylation of the reagent followed by chain extension
- production of pharmaceutical substances and agrochemical intermediates where five-membered nitrogen heterocycles are needed
Safety Information
- Packing level: III
- Hazard category: 6.1(b)
- Transport codes: UN 2811
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 6.1
- Safety instructions: S36/37, S45, S38, S36/37/39, S28A
- Tags: T - toxic
- Hazard statements: H301+H311+H331 - toxic if swallowed, in contact with skin and if inhaled
- Precautions: P261, P280, P301+P310, P311
- GHS classification: signal word "Hazard", H301+H311+H331 (73.02%) - acute toxicity by oral, dermal and inhalation exposure
- Full list of GHS measures: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
- Reason: Aggregated GHS information from 216 companies for 11 notifications to the ECHA C and L register
Storage and handling
The triple indication H301+H311+H331 means that all three routes of entry are dangerous, including the skin. Work only under a hood, wearing nitrile gloves, safety glasses and a gown; When hanging the powder, avoid dusting. The absence of odor deprives the substance of a natural warning sign - you cannot rely on your sense of smell to control leaks. The isocyanide group hydrolyzes in an acidic environment, so the product is kept in a cool, dry place, in a tightly closed container, away from acids. Do not dispose of waste into drains; transfer waste to a licensed operator (P501).
![[1,1'-Дифенил]-4-метанол в Узбекистане](/upload/iblock/270/o3ipf97fa6nplq546he30rgh0o30b1mg/1_1_Difenil_4_metanol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1'-Дифенил]-4-метанол в Узбекистане")
![1,1'-Оксибис[4-метилбензол] в Узбекистане](/upload/iblock/2f6/3dmmkqwq809qmzj89rluzya8o03jyrhf/1_1_Oksibis_4_metilbenzol_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-Оксибис[4-метилбензол] в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Тозилметилизоцианид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
