Нитрозодисульфонат калия

Описание

Нитрозодисульфонат калия, известный как соль Фреми, — дикалиевая соль нитрозодисульфоновой (пероксиламиндисульфоновой) кислоты. Это устойчивый свободный радикал: анион ON(SO3)2(2-) несёт неспаренный электрон на атоме азота, стабилизированный двумя сульфогруппами. В твёрдом виде продукт существует как жёлто-оранжевый димер, при растворении в воде переходит в мономерный радикал, из-за чего растворы окрашены в фиолетовый цвет. Другие обозначения: нитроксид, дисульфо, дикалийная соль; нитрозилдисульфонат калия; пероксиламиндисульфонат калия; нитроксил дисульфонат калия; K2(SO3)2NO; дополнительные регистрационные номера 8067-43-4, 13859-98-8, 14772-12-4, 36604-13-4.

Идентификация

• CAS №: 14293-70-0
• Химическая формула: H2NO7S2 · 2K
• Номер ЕС: 238-219-0
• Номер RTECS: QZ1300000

Основные атрибуты

• Молекулярная масса: 268,33
• Точная масса: 267,839020
• PSA: 134,40000
• Условия хранения: −20 °C

Назначение и механизм

Продукт работает как одноэлектронный окислитель с радикальным механизмом. Реакция Тойбера — окисление фенолов, нафтолов и анилинов до соответствующих хинонов — идёт именно на соли Фреми. Тем же реагентом окисляют бензиловые спирты до альдегидов и кетонов, аминокислоты — до α-кетокислот, а также индолы и амины. Второе направление — метрология ЭПР: долгоживущий радикал с известной концентрацией служит стандартом при количественном определении радикалов методом электронного парамагнитного резонанса.

Область применения

• окисление фенолов и нафтолов до хинонов в тонком органическом синтезе
• получение хинонов из анилинов
• окисление бензиловых спиртов, индолов, аминов, аминокислот
• стандарт для количественной ЭПР-спектроскопии

Информация по технике безопасности

• Указания по опасности: H260, H302+H312+H332
• Меры предосторожности: P223, P231+P232, P280, P370+P378, P422
• Категория опасности: 4.3 — вещества, выделяющие воспламеняющиеся газы при контакте с водой
• Транспортные коды: ООН 2813, 4.3/страница 1; уровень упаковки II
• Метки: Xn, F
• Код класса опасности: 14-20/21/22-14/15
• Инструкции по технике безопасности: 36
• WGK Германия: 3

Хранение и обращение

Реактив хранят при −20 °C: при комнатной температуре радикал постепенно разлагается. Контакт с водой и влагой воздуха исключают — по классу 4.3 это ведёт к выделению воспламеняющихся газов, отсюда требования P223, P231+P232 и P422. Работать в защитной одежде (S36), избегать вдыхания и попадания на кожу: продукт вреден при проглатывании, контакте с кожей и вдыхании. При пожаре применяют сухие средства тушения (P370+P378), воду не используют. Класс WGK 3 означает высокую опасность для водоёмов, поэтому смывы в канализацию недопустимы.