Описание
Бензолпропаноилхлорид (гидроциннамоилхлорид, хлорангидрид 3-фенилпропионовой кислоты) — ацилирующий реагент, хлорангидрид карбоновой кислоты с фенилпропильным фрагментом. Относится к классу хлорангидридов карбоновых кислот, применяется в органическом синтезе для введения 3-фенилпропаноильного фрагмента в молекулы.
Основные атрибуты
- CAS №: 645-45-4
- Химическая формула: C9H9ClO
- Молекулярная масса: 168,62
- Точная масса: 168,62
- BRN: 742586
- Номер ЕС: 211-443-6
- Номер NSC: 2854
- Идентификатор DSSTox: DTXSID4060947
- Код ТН ВЭД (HS code): 29163900
- Характеристики PSA: 17,1
- XLogP3: 2,8
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: густая зеленовато-жёлтая жидкость
- Плотность: 1,1±0,1 г/см3
- Температура плавления: 102–104 °C (в растворителях лигроин, дихлорметан)
- Температура кипения: 112 °C при давлении 5 Торр
- Температура вспышки: 227 °F (около 108 °C)
- Показатель преломления: 1,528
- Растворимость в воде: растворяется с реакцией (гидролиз); растворим в эфире
- Условия хранения: -20 °C
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 8
- Транспортные коды: ООН 3265, класс 8, группа упаковки II
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 20-34-29-14
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45-8-30-23
- Номер RTECS: MW5652395
- Метки: C (едкое)
- Указания по опасности: H314 (сильные ожоги кожи и повреждение глаз, 95,92% по классификации СГС), H331
- Меры предосторожности: P261, P280, P305+P351+P338, P310
- Меры предосторожности (по классификации СГС): P260, P261, P264, P271, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P321, P363, P403+P233, P405, P501
Стабильность
Стабилен при нормальных условиях транспортировки и обращения, однако может разлагаться под воздействием влажного воздуха или воды с выделением хлороводорода и 3-фенилпропионовой кислоты.
Область применения
Реагент используется для ацилирования аминов и спиртов с целью введения фенилпропаноильного фрагмента — такие производные встречаются в синтезе фармацевтических субстанций и отдушек. Как хлорангидрид карбоновой кислоты применяется в реакциях Фриделя-Крафтса для получения ароматических кетонов, а также как исходное соединение для получения амидов 3-фенилпропионовой кислоты.
Хранение и транспортировка
Хранить при температуре -20 °C, в герметичной таре, изолированно от воды, влаги воздуха и нуклеофильных реагентов. Транспортная классификация: ООН 3265, категория опасности 8, группа упаковки II. При работе использовать защиту органов дыхания, кожи и глаз, поскольку вещество вызывает сильные химические ожоги.
Практическое использование в синтезе
В типовой схеме ацилирования реагент вводят в охлаждаемый раствор амина или спирта в присутствии основания, связывающего выделяющийся хлороводород, что позволяет получать амиды и сложные эфиры 3-фенилпропионовой кислоты с высокой селективностью. Фенилпропаноильный фрагмент, вводимый таким способом, встречается в структуре ряда душистых веществ и промежуточных соединений фармацевтического синтеза, где боковая цепь из трёх метиленовых звеньев между ароматическим кольцом и карбонильной группой определяет специфику запаха или биологической активности конечного продукта.
Description
Benzenepropanoyl chloride (hydrocinnamoyl chloride, 3-phenylpropionic acid chloride) is an acylating reagent, a carboxylic acid chloride with a phenylpropyl moiety. Belongs to the class of acid chlorides of carboxylic acids, used in organic synthesis to introduce a 3-phenylpropanoyl fragment into molecules.
Basic Attributes
- CAS No.: 645-45-4
- Chemical formula: C9H9ClO
- Molecular weight: 168.62
- Exact weight: 168.62
- BRN: 742586
- EU number: 211-443-6
- NSC Number: 2854
- DSSTox ID: DTXSID4060947
- HS code: 29163900
- PSA specifications: 17.1
- XLogP3: 2.8
Physico-chemical characteristics
- Appearance: thick greenish-yellow liquid
- Density: 1.1±0.1 g/cm3
- Melting point: 102–104 °C (in solvents naphtha, dichloromethane)
- Boiling point: 112 °C at 5 Torr pressure
- Flash point: 227°F (approx. 108°C)
- Refractive index: 1.528
- Solubility in water: dissolves with reaction (hydrolysis); soluble in ether
- Storage conditions: -20 °C
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 8
- Transport codes: UN 3265, class 8, packing group II
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 20-34-29-14
- Safety instructions: 26-36/37/39-45-8-30-23
- RTECS number: MW5652395
- Tags: C (caustic)
- Hazard Statements: H314 (severe skin burns and eye damage, 95.92% GHS), H331
- Precautions: P261, P280, P305+P351+P338, P310
- Precautionary statements (GHS classification): P260, P261, P264, P271, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P321, P363, P403+P233, P405, P501
Stability
Stable under normal conditions of transportation and handling, but may decompose when exposed to moist air or water, releasing hydrogen chloride and 3-phenylpropionic acid.
Scope of application
The reagent is used for the acylation of amines and alcohols to introduce a phenylpropanoyl moiety - such derivatives are found in the synthesis of pharmaceutical substances and fragrances. As a carboxylic acid chloride, it is used in Friedel-Crafts reactions to produce aromatic ketones, and also as a starting compound for the production of 3-phenylpropionic acid amides.
Storage and transportation
Store at a temperature of -20 °C, in an airtight container, away from water, air moisture and nucleophilic reagents. Transport classification: UN 3265, hazard category 8, packing group II. When working, use respiratory, skin and eye protection, as the substance causes severe chemical burns.
Practical use in synthesis
In a typical acylation scheme, the reagent is introduced into a cooled solution of an amine or alcohol in the presence of a base that binds the liberated hydrogen chloride, which makes it possible to obtain amides and esters of 3-phenylpropionic acid with high selectivity. The phenylpropanoyl moiety introduced in this manner occurs in the structure of a number of fragrances and pharmaceutical intermediates, where the side chain of three methylene units between the aromatic ring and the carbonyl group determines the specific odor or biological activity of the final product.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бензолпропаноилхлорид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
