Описание
Трет-бутилсульфинилхлорид — хлорангидрид трет-бутансульфиновой кислоты, CAS 31562-43-3, формула C4H9ClOS. Сульфинильная группа S(=O)Cl связана с объёмным трет-бутильным радикалом, поэтому вещество работает как избирательный сульфинилирующий реагент: переносит сульфинильную группу на амины и другие нуклеофилы, не затрагивая соседние функциональные группы за счёт стерического экранирования.
Основные атрибуты
- CAS №: 31562-43-3
- Химическая формула: C4H9ClOS
- Молекулярный вес: 140,63
- Точная масса: 140,006
- Идентификатор DSSTox: DTXSID40405575
- Код ТН ВЭД (HS code): 2930909090
- Характеристики PSA: 36,3
- XLogP3: 2,5531
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,135 г/см3
- Температура кипения: 53–54 °C при 19 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 125 °F (51,7 °C)
- Показатель преломления: 1,483
Область применения
Трет-бутилсульфинилхлорид реагирует с первичными и вторичными аминами с образованием трет-бутилсульфинамидов; последующее окисление переводит их в устойчивые к основаниям трет-бутилсульфонамиды. С 1-тиосахарами реагент даёт соответствующие углеводные тионолактоны — реакция используется в химии углеводов.
Главная область применения — химия хирального ауксилиария Эллмана. Энантиочистый 2-метил-2-пропансульфинамид (трет-бутансульфинамид), введённый Эллманом в 1997 году как хиральный эквивалент аммиака, стал одним из самых востребованных вспомогательных реагентов асимметрического синтеза аминов — как в академических лабораториях, так и в промышленном производстве лекарственных субстанций. Конденсация трет-бутансульфинамида с альдегидами и кетонами в мягких условиях даёт трет-бутансульфинилимины с высоким выходом. Сульфинильная группа активирует такие имины к присоединению самых разных классов нуклеофилов — металлоорганических реагентов, енолятов, радикалов — и одновременно служит мощной хиральной направляющей группой, обеспечивая высокую диастереоселективность присоединения. После реакции сульфинильную защитную группу снимают в мягких кислотных условиях, получая целевой хиральный амин без рацемизации.
Экономическая особенность цикла: при снятии защиты сульфинамида обработкой хлористым водородом хиральный ауксилиарий Эллмана превращается обратно в трет-бутилсульфинилхлорид. Этот побочный продукт можно с высоким выходом регенерировать обратно в трет-бутансульфинамид действием аммиака, что делает реагент оборотным в многостадийном синтезе и снижает стоимость крупнотоннажных процессов на его основе.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: ООН 2920, класс опасности 8, группа упаковки II
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 10-34
- Инструкции по технике безопасности: 16-26-36/37/39-45
- Метки: C (коррозийное вещество)
- Указания по опасности: H226 (легковоспламеняющиеся жидкость и пары), H314 (вызывает серьёзные ожоги кожи и повреждение глаз)
- Меры предосторожности: P280, P305+P351+P338, P310
Условия хранения и транспортировки
Вещество одновременно коррозийно и легковоспламеняемо, поэтому при перевозке отнесено к классу опасности 8 (ООН 2920, группа упаковки II). Хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом, хорошо вентилируемом помещении вдали от источников воспламенения, оснований, аминов, спиртов и воды — сульфинилхлориды энергично, часто экзотермически реагируют с нуклеофилами и влагой, разлагаясь с выделением хлористого водорода и сернистых соединений. При работе обязательны средства защиты кожи и глаз ввиду ожогоопасности вещества (H314); тара после вскрытия закрывается немедленно, чтобы избежать поглощения атмосферной влаги.
Description
Tert-butylsulfinyl chloride is tert-butanesulfinic acid chloride, CAS 31562-43-3, formula C4H9ClOS. The sulfinyl group S(=O)Cl is associated with a bulky tert-butyl radical, so the substance works as a selective sulfinylating reagent: it transfers the sulfinyl group to amines and other nucleophiles without affecting neighboring functional groups due to steric shielding.
Basic Attributes
- CAS No.: 31562-43-3
- Chemical formula: C4H9ClOS
- Molecular weight: 140.63
- Exact weight: 140.006
- DSSTox ID: DTXSID40405575
- HS code: 2930909090
- PSA specifications: 36.3
- XLogP3: 2.5531
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.135 g/cm3
- Boiling point: 53–54 °C at 19 mm Hg. Art.
- Flash point: 125°F (51.7°C)
- Refractive index: 1.483
Scope of application
Tert-butylsulfinyl chloride reacts with primary and secondary amines to form tert-butylsulfinamides; subsequent oxidation converts them into base-stable tert-butylsulfonamides. With 1-thiosaccharides, the reagent gives the corresponding carbohydrate thionolactones - the reaction is used in carbohydrate chemistry.
The main area of application is the chemistry of Ellman's chiral auxiliary. Enantiopure 2-methyl-2-propanesulfinamide (tert-butanesulfinamide), introduced by Ellman in 1997 as a chiral equivalent of ammonia, has become one of the most sought-after auxiliary reagents for the asymmetric synthesis of amines, both in academic laboratories and in the industrial production of drug substances. Condensation of tert-butanesulfinamide with aldehydes and ketones under mild conditions gives tert-butanesulfinylimines in high yield. The sulfinyl group activates such imines for the addition of a wide variety of classes of nucleophiles - organometallic reagents, enolates, radicals - and at the same time serves as a powerful chiral directing group, providing high diastereoselectivity of the addition. After the reaction, the sulfinyl protecting group is removed under mild acidic conditions, yielding the desired chiral amine without racemization.
Economic feature of the cycle: when the sulfinamide is deprotected by treatment with hydrogen chloride, the chiral Ellman auxiliary is converted back to tert-butylsulfinyl chloride. This by-product can be regenerated with high yield back to tert-butanesulfinamide by the action of ammonia, which makes the reagent recyclable in multi-stage synthesis and reduces the cost of large-scale processes based on it.
Safety Information
- Transport codes: UN 2920, hazard class 8, packing group II
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 10-34
- Safety instructions: 16-26-36/37/39-45
- Tags: C (corrosive)
- Hazard Statements: H226 (flammable liquid and vapour), H314 (causes severe skin burns and eye damage)
- Precautions: P280, P305+P351+P338, P310
Storage and transportation conditions
The substance is both corrosive and flammable and is therefore classified as Hazard Class 8 (UN 2920, Packing Group II) during transport. Store in a tightly closed container in a cool, dry, well-ventilated area away from sources of ignition, bases, amines, alcohols and water - sulfinyl chlorides react vigorously, often exothermically, with nucleophiles and moisture, decomposing to release hydrogen chloride and sulfur compounds. Skin and eye protection are required when working due to the burn hazard of the substance (H314); The container is closed immediately after opening to avoid absorption of atmospheric moisture.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Узбекистане](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Узбекистане")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Узбекистане](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Трет-бутилсульфинилхлорид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
