Описание
Метилизоцианоацетат — метиловый эфир изоциануксусной кислоты, органическое соединение с изоцианидной (изонитрильной) функциональной группой на конце короткой углеродной цепи. Изоцианидная группа придаёт веществу выраженную нуклеофильность и уникальную реакционную способность, не характерную для обычных карбонильных соединений, что делает его востребованным реагентом многокомпонентного синтеза. Синонимы: уксусная кислота 2-изоциано- метиловый эфир, метил α-изоцианоацетат, метил 2-изоцианоацетат.
Основные атрибуты
- CAS №: 39687-95-1
- Химическая формула: C4H5NO2
- Молекулярный вес: 99,09
- Точная масса: 99,032028
- Номер ЕС: 254-593-8
- Код ТН ВЭД (HS code): 2926909090
- Характеристики PSA: 30,7
- XLogP3: -0,5
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: прозрачная жидкость от жёлтого до коричневого цвета
- Плотность: 1,09 г/мл при 25 °C (лит.)
- Температура кипения: 75–76 °C при 10 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 193 °F (89,4 °C)
- Показатель преломления: n20/D 1,417 (лит.)
- Растворимость в воде: смешивается с органическими растворителями, слегка смешивается с водой
- Условия хранения: -20 °C
Область применения
Ключевой реагент четырёхкомпонентной реакции Уги — классической многокомпонентной реакции, объединяющей амин, альдегид, карбоновую кислоту и изоцианид в одну молекулу за одну стадию, широко используемой при построении библиотек соединений в медицинской химии. Применяется в медь-катализируемом диастереоселективном синтезе оксазолинов, в альдольных реакциях с карбонильными соединениями с использованием катехол-медных сетчатых катализаторов, а также в асимметричной альдольной реакции с фторированными бензальдегидами под действием катализаторов золота(I). Получают вещество из метилхлорацетата реакцией с цианидом натрия с последующей обработкой основанием для введения изоциано-группы.
Информация по технике безопасности
- Категория опасности: 8 (коррозионное действие)
- Транспортные коды: ООН 2922, класс 8, группа упаковки II
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 20/21/22-34
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45
- Метки: C (коррозионное)
- Указания по опасности: H302 (вреден при проглатывании), H312 (вреден при попадании на кожу), H332 (вреден при вдыхании), H314 (вызывает тяжёлые ожоги кожи и повреждения глаз)
- Меры предосторожности: P280, P305 + P351 + P338, P310
- Классификация СГС: опасность, H302 (97,73%) — данные предоставлены 44 компаниями из 3 уведомлений в реестр C&L ECHA
Условия хранения и транспортировки
Хранить при температуре -20 °C в герметично закрытой таре, в защищённом от света морозильном оборудовании — вещество как термически, так и химически нестабильно при комнатной температуре. Работать в вытяжном шкафу, в перчатках и защитных очках, поскольку вещество вызывает тяжёлые ожоги кожи и повреждение глаз (H314); при попадании внутрь немедленно обратиться в токсикологический центр (P310). Транспортировать по коду ООН 2922 как коррозионное вещество класса 8.
Description
Methyl isocyanoacetate is a methyl ester of isocyanacetic acid, an organic compound with an isocyanide (isonitrile) functional group at the end of a short carbon chain. The isocyanide group gives the substance pronounced nucleophilicity and unique reactivity, which is not typical for ordinary carbonyl compounds, which makes it a popular reagent for multicomponent synthesis. Synonyms: acetic acid 2-isocyano-methyl ester, methyl α-isocyanoacetate, methyl 2-isocyanoacetate.
Basic Attributes
- CAS No.: 39687-95-1
- Chemical formula: C4H5NO2
- Molecular Weight: 99.09
- Exact weight: 99.032028
- EU number: 254-593-8
- HS code: 2926909090
- PSA specifications: 30.7
- XLogP3: -0.5
Physico-chemical characteristics
- Appearance: clear yellow to brown liquid
- Density: 1.09 g/ml at 25 °C (lit.)
- Boiling point: 75–76 °C at 10 mm Hg. Art.
- Flash point: 193°F (89.4°C)
- Refractive index: n20/D 1.417 (lit.)
- Water solubility: miscible with organic solvents, slightly miscible with water
- Storage conditions: -20 °C
Scope of application
A key reagent in the four-component Ugi reaction, a classic multicomponent reaction combining an amine, an aldehyde, a carboxylic acid, and an isocyanide into a single molecule in a single step, widely used in the construction of compound libraries in medicinal chemistry. It is used in copper-catalyzed diastereoselective synthesis of oxazolines, in aldol reactions with carbonyl compounds using catechol-copper network catalysts, as well as in asymmetric aldol reactions with fluorinated benzaldehydes under the action of gold(I) catalysts. The substance is obtained from methyl chloroacetate by reaction with sodium cyanide, followed by treatment with a base to introduce an isocyano group.
Safety Information
- Hazard category: 8 (corrosive)
- Transport codes: UN 2922, class 8, packing group II
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 20/21/22-34
- Safety instructions: 26-36/37/39-45
- Tags: C (corrosive)
- Hazard statements: H302 (harmful if swallowed), H312 (harmful if in contact with skin), H332 (harmful if inhaled), H314 (causes severe skin burns and eye damage)
- Precautions: P280, P305 + P351 + P338, P310
- GHS classification: hazardous, H302 (97.73%) - data provided by 44 companies from 3 notifications to the ECHA C&L register
Storage and transportation conditions
Store at a temperature of -20 °C in a hermetically sealed container, protected from light in a freezer - the substance is both thermally and chemically unstable at room temperature. Work in a fume hood, wear gloves and safety glasses as the substance causes severe skin burns and eye damage (H314); If swallowed, contact a poison control center immediately (P310). Transport under UN Code 2922 as a Class 8 corrosive substance.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Узбекистане](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Узбекистане")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Узбекистане](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метилизоцианоацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
