Описание
Метилкумалат — метиловый эфир кумалевой кислоты, представитель класса 2-пиронов (ненасыщенных шестичленных лактонов). Ароматическая по характеру пироновая система с электроноакцепторной сложноэфирной группой делает вещество эффективным диенофилом в реакциях Дильса — Альдера. Синонимы: 2Н-пиран-5-карбоновая кислота 2-оксо- метиловый эфир, метиловый эфир кумалевой кислоты, 5-(карбометокси)-2-пирон, глутаконовая кислота 4-(гидроксиметилен)- дельта-лактон метиловый эфир.
Ключевая особенность 2-пиронов как диенофилов — способность в дальнейшем терять диоксид углерода после циклоприсоединения (реакция ретро-Дильса — Альдера), что открывает путь к образованию новых ароматических или частично ненасыщенных карбоциклов, недоступных прямыми методами. Этим объясняется востребованность метилкумалата как строительного блока в синтезе сложных полициклических каркасов.
Основные атрибуты
- CAS №: 6018-41-3
- Химическая формула: C7H6O4
- Молекулярная масса: 154,12
- Точная масса: 154,12
- Номер ЕС: 227-871-1
- UNII: 1S7TMF0R8T
- Номер NSC: 137387/34627
- Идентификатор DSSTox: DTXSID00208923
- Код ТН ВЭД (HS code): 2932209090
- Характеристики PSA: 52,6
- XLogP3: 0,4
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура плавления: 73–74 °C
- Температура кипения: 178–180 °C при 60 мм рт. ст.
- Показатель преломления: 1,513
- Растворимость: свободно растворим в дихлорметане
Область применения
Реагент в фосфин-катализируемой [4+3]-аннелировании модифицированных аллилкарбонатов и в синтезе 7-карбоксихинолизиниевых производных. Как 2-пирон вещество выступает эффективным диенофилом в реакциях Дильса — Альдера: реагирует с 1,3-бутадиенами при 100 °C с образованием тетрагидрокумаринов и 4-метоксикарбонилтрицикло[3.2.1.0²,⁷]октенов, с циклогексадиеном даёт тетрагидронафталин-2-карбоксилат, а с неактивированными алкенами — пара-замещённые аддукты. Получают вещество добавлением концентрированной серной или трифликовой кислоты к метил-3-оксопропаноату в дихлорэтане с последующим нагреванием при 100 °C в течение 16 часов и очисткой флеш-хроматографией; выход составляет 48–83% в зависимости от используемого катализатора. В биологических исследованиях отмечена цитотоксичность вещества в отношении нормальных фибробластов дёсен человека и клеточной линии плоскоклеточной карциномы полости рта.
Информация по технике безопасности
- WGK Германия: 3
Условия хранения и транспортировки
Хранить в плотно закрытой таре, в сухом, прохладном помещении. Твёрдое кристаллическое вещество с температурой плавления 73–74 °C удобно для точного дозирования. Работать с использованием стандартных средств индивидуальной защиты лаборатории — перчаток и защитных очков. Поскольку данные о развёрнутой классификации опасности в источнике отсутствуют, при первом знакомстве с реагентом рекомендуется руководствоваться общими правилами работы с малоизученными органическими соединениями средней молекулярной массы.
Description
Methyl coumalate is a methyl ester of coumalic acid, a representative of the class of 2-pyrones (unsaturated six-membered lactones). The aromatic pyrone system with an electron-withdrawing ester group makes the substance an effective dienophile in Diels-Alder reactions. Synonyms: 2H-pyran-5-carboxylic acid 2-oxo-methyl ester, coumalic acid methyl ester, 5-(carbomethoxy)-2-pyrone, glutaconic acid 4-(hydroxymethylene)-delta-lactone methyl ester.
A key feature of 2-pyrones as dienophiles is the ability to subsequently lose carbon dioxide after cycloaddition (retro-Diels-Alder reaction), which opens the way to the formation of new aromatic or partially unsaturated carbocycles that are not accessible by direct methods. This explains the demand for methyl coumalate as a building block in the synthesis of complex polycyclic frameworks.
Basic Attributes
- CAS No.: 6018-41-3
- Chemical formula: C7H6O4
- Molecular weight: 154.12
- Exact weight: 154.12
- EU number: 227-871-1
- UNII: 1S7TMF0R8T
- NSC Number: 137387/34627
- DSSTox ID: DTXSID00208923
- HS code: 2932209090
- PSA Specifications: 52.6
- XLogP3: 0.4
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Melting point: 73–74 °C
- Boiling point: 178–180 °C at 60 mm Hg. Art.
- Refractive index: 1.513
- Solubility: freely soluble in dichloromethane
Scope of application
Reagent in the phosphine-catalyzed [4+3]-annelation of modified allyl carbonates and in the synthesis of 7-carboxyquinolysinium derivatives. As a 2-pyrone, the substance acts as an effective dienophile in Diels-Alder reactions: it reacts with 1,3-butadienes at 100 °C to form tetrahydrocoumarins and 4-methoxycarbonyltricyclo[3.2.1.0²,⁷]octenes, with cyclohexadiene it gives tetrahydronaphthalene-2-carboxylate, and with non-activated alkenes are para-substituted adducts. The substance is prepared by adding concentrated sulfuric or triflic acid to methyl 3-oxopropanoate in dichloroethane, followed by heating at 100 °C for 16 hours and purification by flash chromatography; yield is 48–83% depending on the catalyst used. Biological studies have demonstrated cytotoxicity of the substance against normal human gingival fibroblasts and a cell line of squamous cell carcinoma of the oral cavity.
Safety Information
- WGK Germany: 3
Storage and transportation conditions
Store in a tightly closed container in a cool, dry place. The crystalline solid with a melting point of 73–74 °C is convenient for precise dosing. Work using standard laboratory personal protective equipment - gloves and safety glasses. Since there is no data on a detailed hazard classification in the source, when first getting acquainted with the reagent, it is recommended to follow the general rules for working with little-studied organic compounds of medium molecular weight.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Узбекистане](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Узбекистане")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Узбекистане](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метилкумалат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
